Use of dieugenol, oligomers and/or polymers of eugenol for stabilizing organic materials, stabilized plastics composition, stabilizer composition and method for stabilizing organic materials

Organic materials such as plastics are subject to ageing processes that lead ultimately to a loss of the desired properties, such as the mechanical characteristics. This process, called autoxidation, starts from radical chain scission events due to mechanochemical processes or to UV radiation in the presence of oxygen, leading to alterations to the polymer chain, such as in the molecular weight or the formation of new chemical groups. To prevent or at least retard such ageing, therefore, stabilizers are used. Important representatives of stabilizers are antioxidants, which interfere with the radicals formed on autoxidation and thereby interrupt the process of degradation. A distinction is made generally between primary antioxidants, which are able to react directly with oxygen-containing free radicals or C radicals, and secondary antioxidants, which react with hydroperoxide intermediates that are formed (see C. Kröhnke et al., Antioxidants, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley‐VCH Verlag, Weinheim 2015). Typical representatives of primary antioxidants are, for example, phenolic antioxidants, amines or else certain lactones (benzofuranones). Classes of secondary antioxidants are phosphorus compounds, such as phosphites and phosphonites, but also organosulfur compounds, such as sulfides and disulfides in the form of long-chain alkyl derivatives. Typically in actual practice primary and secondary antioxidants are frequently combined, leading to a synergistic effect.

Organische Materialien wie Kunststoffe unterliegen Alterungsvorgängen, die letztendlich zu einem Verlust der erwünschten Eigenschaften wie z. B. der mechanischen Kennwerte führen. Dieser Autoxidation genannte Vorgang führt ausgehend von radikalischen Kettenspaltungen durch mechanochemische Prozesse oder durch UV‐Strahlung in Gegenwart von Sauerstoff zu Veränderungen der Polymerkette, wie z. B. im Molekulargewicht oder der Bildung neuer chemischer Gruppen. Um diese Alterung zu verhindern oder zumindest zu verzögern werden deshalb Stabilisatoren eingesetzt. Wichtige Vertreter von Stabilisatoren sind Antioxidantien, die mit den bei der Autoxidation gebildeten Radikalen interferieren und damit den Abbauprozess unterbrechen. Man unterscheidet im Allgemeinen zwischen primären Antioxidantien, die direkt mit sauerstoffhaltigen freien Radikalen oder C‐Radikalen reagieren können und sekundären Antioxidantien, die mit intermediär gebildeten Hydroperoxiden reagieren (s. C. Kröhnke et al. Antioxidants in Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, Wiley‐VCH Verlag, Weinheim 2015). Typische Vertreter von primären Antioxidantien sind beispielsweise phenolische Antioxidantien, Amine aber auch bestimmte Lactone (Benzofuranone). Klassen von sekundären Antioxidantien sind Phosphorverbindungen wie z. B. Phosphite und Phosphonite, aber auch OrganoSchwefelverbindungen wie z. B. Sulfide und Disulfide in der Form von langkettigen Alkylderivaten. Üblicherweise werden in der Praxis häufig primäre und sekundäre Antioxidantien kombiniert, was zu einer synergistischen Wirkung führt.