Verfahren zur Herstellung von Styryl-funktionalisierten Silanen

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von styrylgruppenhaltigen Silanen der allgemeinen Formel (I) (St)bSiR'aR4-a-b worin die Gruppen und Indices folgende Bedeutung haben: St ist eine fakultativ mit einer ueber Kohlenstoff gebundenen Gruppe substituierte Styrylgruppe, R ist eine Gruppe, die ueber ein Kohlenstoffatom am Silicium gebunden ist, R' ist eine ggf. substituierte C1-C12-Alkoxygruppe, a ist 0, 1, 2 oder 3 und b ist 1, 2 oder 3, das dadurch gekennzeichnet ist, dass eine Verbindung mit der Formel StX, worin X ein am Phenylring der Styrylgruppe gebundenes Halogen ist, in einem Loesungsmittelgemisch, das aus Diethylether und Tetrahydrofuran im Verhaeltnis von 30 : 70 bis 70 : 30 (v/v) besteht oder diese Bestandteile im Wesentlichen enthaelt, mit Magnesium umgesetzt wird, wobei die Reaktionstemepratur die Siedetemperatur der Mischung, die diese bei Raumdruck hat, nicht ueberschreiten sollte, und das entstandene Grignard-Reagenz anschliessend bei einer Temperatur von hoechstens 20°C in einem Loesungsmittelgemisch, das im Wesentlichen aus Diethylether und Tetrahydrofuran besteht, mit einem Silan der Formel (II) SiR'a+1R3-a umgesetzt wird, worin die Gruppen und Indices die gleiche Bedeutung wie die Formel (I) angegeben haben.

DE 10159859 C UPAB: 20030303 NOVELTY - Production of styryl-substituted silanes comprises: (i) reacting a ring-halogenated styrene in a solvent mixture of diethyl ether and tetrahydrofuran in 30:70 to 70:30 ratio by volume with magnesium, so that the reaction temperature does not exceed the boiling temperature of the mixture at room pressure; and (ii) reacting the resultant Grignard reagent with a silane in a solvent mixture of diethyl ether and tetrahydrofuran at not more than 20 deg. C. DETAILED DESCRIPTION - Production of styryl-substituted silanes of formula (St)bSiR'aR4-a-b (I) comprises: (i) reacting a ring-halogenated styrene of formula StX (II) in a solvent mixture of diethyl ether and tetrahydrofuran (THF) in 30:70 to 70:30 ratio by volume with magnesium, so that the reaction temperature does not exceed the boiling temperature of the mixture at room pressure; and (ii) reacting the resultant Grignard reagent with a silane of formula SiR'aR3-a (III) in a solvent mixture of and THF at not more than 20 deg. C: St = optionally substituted styryl; R = a group bound to silicon by a carbon atom; R' = optionally substituted 1-12C alkoxy; a = 0, 1, 2 or 3; b = 1, 2 or 3; X = halogen bound to the phenyl ring of the styryl group USE - Styryl-functionalized alkoxysilanes are used in organic polymerizable silicate polycondensates useful for producing e.g. pigment particles, oxygen-permeable membranes or electrophotographic materials. ADVANTAGE - The present method is simple and gives much better yields than existing methods of preparing styryl-functionalized alkoxysilanes.