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Phosphorgruppenhaltige Carbonsaeurederivate mit organisch polymerisierbaren Gruppen

New polymerizable omega-phosphonyl-(thio)carboxylic esters and amides and (co)polymers, prepared from (thio)carboxylic ester or amide and organophosphorous compound, are used in medicine, dentistry and for modifying material.
 
: Wolter, H.

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DE 2002-10242106 A: 20020911
DE 2002-10242106 A: 20020911
EP 2003-757825 AW: 20030911
WO 2003-EP10131 A: 20030911
DE 10242106 A1: 20040415
EP 1537130 A1: 20050608
C07F0009
German
Patent, Electronic Publication
Fraunhofer ISC ()

Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) [(R1)(R2)P(O)-(CHR3)-(CHR4)-(CHR5)m-C(O)X-]n{B}, worin die Reste und Indices die folgende Bedeutung haben: X ist O, NH, NR6 oder S, R1, R2 sind unabhaengig voneinander Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylaryl oder Arylalkyl oder ggf. substituiertes Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylaryloxy oder Arylalkyloxy, R3, R4, R5 und R6 sind unabhaengig voneinander Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylaryl oder Arylalkyl, {B} ist ein geradkettiger oder verzweigter Rest mit mindestens einer organisch polymerisierbaren Gruppe und mindestens 2 Kohlenstoffatomen, m ist eine ganze Zahl von 0 bis 20, n ist eine ganze Zahl von 1 bis 20, Homo- oder Copolymerisate aus oder unter Verwendung dieser Verbindungen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Bindungen zwischen der phosphorhaltigen Gruppe und der organisch polymerisierbaren Gruppe in {B} sind in den erfindungsgemaessen Verbindungen hydrolysestabil und leicht zugaenglich. Sie lassen sich fuer eine Vielzahl von Verwendungszwecken nutzen, insbesondere auch im Dentalbereich.

 

WO2004026884 A UPAB: 20040527 NOVELTY - omega -Phosphonyl-(thio)carboxylic ester and N-substituted amide compounds (I), in which the ester or N-substituent is linear or branched and has polymerizable group(s), are new. DETAILED DESCRIPTION - omega -Phosphonyl(thio)carboxylic ester and N-substituted amide compounds of formula ((R1)(R2)P(O)-(CHR3)-(CHR4)- (CHR5)m-C(O)X-)n (B) (I) are new; X = O, NH, NR6 or S; R1, R2 = H or (substituted) alk(en)yl(oxy), (alkyl)aryl(oxy) or arylalkyl(oxy); R3, R4, R5, R6 = H or (substituted) alk(en)yl, (alkyl)aryl or arylalkyl; (B) = a linear or branched group with organic polymerizable group(s) and not less than 2 C atoms; m = 0-20; n = 1-20. INDEPENDENT CLAIMS are also included for: (1) preparation of (I); (2) homopolymers of (I); (3) mixed polymers of various compounds (I); (4) copolymers produced using (I) monomer or block polymer units. USE - omega -Phosphonyl-(thio)carboxylic ester and N-substituted amide compounds (I) are useful in the medical, especially dental, sector and for modifying the properties of materials, especially as adhesion promoter, matrix for cement, for growth of natural tooth or bone tissue, as composite, casting composition or adhesive. They can be polymerized alone or with other materials, e.g. optionally prehydrolyzed silanes and optionally other metal and/or organic compounds to give organic or inorganic-organic homopolymers or hybrid materials, e.g. bulk materials, composites, cements, adhesives, casting compositions, coating materials, adhesion promoters or binders for ceramic particles. They are also useful for producing or priming fillers and fibers, for polishing disks or use in reaction extruders etc. ADVANTAGE - omega -Phosphonyl-(thio)carboxylic ester and N-substituted amide compounds (I) are resistant to hydrolysis and can be produced relatively easily, by various methods, including a cited method using cheap starting materials.

: http://publica.fraunhofer.de/documents/N-44215.html